席德進未曾間斷其人像素描的畫作，素描不僅作為其來台後，為人繪製肖像維生之目的，也經常作為替熟識友人、藝術家、明星等特定人物作畫，有時則作為人際交往的重要手段。觀其作品則不難發現，席德進勤於寫生，他將世界各地之民情搜羅於題材中，對象便有孩童、青年、少婦、老夫等遍及各個年齡層。
此作描繪一名頭戴棒球帽的男性，席氏以簽字筆重疊的黑線凸顯了男子的濃眉、渾黑的眼珠與黑短髮，再以以粗細不同的線條帶出帽子、面容、脖子至衣領等的輪廓。男子微側的望向觀者含蓄微笑，神情自然而流露出親切感，呼應著席氏所言：「好的肖像畫家能透徹你的心靈，抓住你的性格，表現你的習性，畫你隱藏著的不曾自覺的神情。」席氏的人物頭像系列作品中，展現出其對人物性格、神韻之掌握力。
出處：陳佳欣，國立臺灣美術館典藏詮釋資料，2018。

席德進，於 1923 年出⽣於中國四川。在成都技藝專科學校就讀時，受留法畫 家龐薰琹（1906-1985）啟發，接觸到⾺蒂斯（Henri Matisse,1869-1954）、畢卡索 （Pablo Picasso,1881-1973）等畫家，開始嘗試抽象藝術風格。1943 年進入重慶國⽴ 藝術專科學校，受教於林風眠（1900-1991）並與趙無極（1921-2013）、李仲⽣ （1912-1984）諸畫家多所往來，追求藝術的⼼志真切。歷經戰亂，1948 年輾轉來 台，任教於嘉義中學，四年後辭去教職移居台北決⼼專職創作。 席氏早期風格主要受到野獸派（Fauvism）與林風眠影響，⾊調強烈、線條粗 ⿊剛勁有⼒。1962 至 1966 年應美國國務院之邀，⾛訪歐美各地，受到普普藝術 （Pop art）、歐普藝術（Op art）、硬邊繪畫（Hard-edge painting）等現代藝術發 展的影響。回台後的創作反思中國繪畫精神,決⼼回歸民間藝術與台灣建築,結合傳 統與鄉⼟，運⽤墨彩暈染特⾊，融會貫通了東、西繪畫特點的兼容性，開創了獨具 個⼈風格語彙的時代創作。 綜觀席德進漫長的藝術旅程，作品媒材豐富多元，勇於嘗試各類創作形式，包 含⽔彩、⽔墨、油畫、素描、版畫等，晚期傾注於台灣建築、民間古物研究的精 神，帶動古蹟保存的意識。除了繪畫以外，也曾出書、於雜誌發表⽂章，其中包含 散⽂、遊記、書信、創作思考。⼀⽣持續追索、定位何謂現代的、中國的畫家，何 謂現代中國畫，即便晚年臥病在床，仍⼼繫於國畫的創新，希冀為⽔墨開創新局。 出處：朱珮儀，國立臺灣美術館典藏詮釋資料，2018。