1957至1962年，席德進赴美，展開對現代藝術的追尋。1957年，台灣的現代藝術團體五月畫會和東方畫會成立，席氏是首位撰文支持的藝術家，讚賞東方畫會符合世界潮流。此時，席氏創作展現「中西繪畫的融合」的理想。1960至1961年，席德進以抽象圖案的作品，入選台中美國新聞處壁畫藍圖，並獲得製作權。
席氏從老師林風眠（1900-1991）曲圓剛勁的線條中，發展出剛健有力且富粗細變化的線條，人物以粗黑的輪廓線勾勒外形。席氏表示：「用線不是畫一個東西的形而矣，而是表現那東西的體積、質感與量感，所以用線最難。」延續畢費（Bernard Buffet, 1928-1999）繪畫中的「精神性」與東方式的線條，表現線條的力與堅強。其人物畫豐富的情感層次，捕捉平頭少年顯得無奈、孤寂與若有所思的神情。
席氏1960年代的男性人物畫以少年為主，1970年代才偏向青年人，他企圖達到中國藝術「現代化」的目的，將歐美藝術觀察融入創作之中。席氏以寫生為基礎，描繪人物自我的本質與性格，人物所塑造出來的內斂與憂鬱特質，彷彿是他心中自我意象的投射。
出處：彭康家，國立臺灣美術館典藏詮釋資料，2018。

席德進，於 1923 年出⽣於中國四川。在成都技藝專科學校就讀時，受留法畫 家龐薰琹（1906-1985）啟發，接觸到⾺蒂斯（Henri Matisse,1869-1954）、畢卡索 （Pablo Picasso,1881-1973）等畫家，開始嘗試抽象藝術風格。1943 年進入重慶國⽴ 藝術專科學校，受教於林風眠（1900-1991）並與趙無極（1921-2013）、李仲⽣ （1912-1984）諸畫家多所往來，追求藝術的⼼志真切。歷經戰亂，1948 年輾轉來 台，任教於嘉義中學，四年後辭去教職移居台北決⼼專職創作。 席氏早期風格主要受到野獸派（Fauvism）與林風眠影響，⾊調強烈、線條粗 ⿊剛勁有⼒。1962 至 1966 年應美國國務院之邀，⾛訪歐美各地，受到普普藝術 （Pop art）、歐普藝術（Op art）、硬邊繪畫（Hard-edge painting）等現代藝術發 展的影響。回台後的創作反思中國繪畫精神,決⼼回歸民間藝術與台灣建築,結合傳 統與鄉⼟，運⽤墨彩暈染特⾊，融會貫通了東、西繪畫特點的兼容性，開創了獨具 個⼈風格語彙的時代創作。 綜觀席德進漫長的藝術旅程，作品媒材豐富多元，勇於嘗試各類創作形式，包 含⽔彩、⽔墨、油畫、素描、版畫等，晚期傾注於台灣建築、民間古物研究的精 神，帶動古蹟保存的意識。除了繪畫以外，也曾出書、於雜誌發表⽂章，其中包含 散⽂、遊記、書信、創作思考。⼀⽣持續追索、定位何謂現代的、中國的畫家，何 謂現代中國畫，即便晚年臥病在床，仍⼼繫於國畫的創新，希冀為⽔墨開創新局。 出處：朱珮儀，國立臺灣美術館典藏詮釋資料，2018。