綜觀席德進之自畫像，從1950年代至1970年代的作品皆有保留。以國立臺灣美術館典藏之作品為例，多數自畫像所呈現之氛圍，予人嚴肅而凝重之感受。如以深色的布景、嚴肅的神情做為表現。在此作中，席德進以炯炯有神的雙眼凝視觀者，雙唇抿起，臉部和頸部的皺紋也被仔細地描繪下來。席氏常以變形的手法，強化模特兒的氣質與外貌特徵。相對於歌詠少年人的青春健美，或文人與畫家的藝術氣息，此作則是以寫實的筆法，如實描繪臉上的歲月痕跡。我們或許能夠從這些畫作中，窺見藝術家對自身心境的投射，並不若照片裡神采飛揚、自信時髦的形象，較常以嚴肅的視角省視自己，顯得孤獨而沉鬱。
此作使用類簽字筆之媒材描繪，在髮絲和臉部陰影處，採用交疊的線條增加人體量感。有別於大多數的人物素描，多以直式紙張描繪，此作則是將頭像繪於橫式紙張的中央，予人電影特寫鏡頭般的視覺效果，襯托人物眼神，為畫面增加衝擊性的力道。
出處：陳乃慈，國立臺灣美術館典藏詮釋資料，2018。

席德進，於 1923 年出⽣於中國四川。在成都技藝專科學校就讀時，受留法畫 家龐薰琹（1906-1985）啟發，接觸到⾺蒂斯（Henri Matisse,1869-1954）、畢卡索 （Pablo Picasso,1881-1973）等畫家，開始嘗試抽象藝術風格。1943 年進入重慶國⽴ 藝術專科學校，受教於林風眠（1900-1991）並與趙無極（1921-2013）、李仲⽣ （1912-1984）諸畫家多所往來，追求藝術的⼼志真切。歷經戰亂，1948 年輾轉來 台，任教於嘉義中學，四年後辭去教職移居台北決⼼專職創作。 席氏早期風格主要受到野獸派（Fauvism）與林風眠影響，⾊調強烈、線條粗 ⿊剛勁有⼒。1962 至 1966 年應美國國務院之邀，⾛訪歐美各地，受到普普藝術 （Pop art）、歐普藝術（Op art）、硬邊繪畫（Hard-edge painting）等現代藝術發 展的影響。回台後的創作反思中國繪畫精神,決⼼回歸民間藝術與台灣建築,結合傳 統與鄉⼟，運⽤墨彩暈染特⾊，融會貫通了東、西繪畫特點的兼容性，開創了獨具 個⼈風格語彙的時代創作。 綜觀席德進漫長的藝術旅程，作品媒材豐富多元，勇於嘗試各類創作形式，包 含⽔彩、⽔墨、油畫、素描、版畫等，晚期傾注於台灣建築、民間古物研究的精 神，帶動古蹟保存的意識。除了繪畫以外，也曾出書、於雜誌發表⽂章，其中包含 散⽂、遊記、書信、創作思考。⼀⽣持續追索、定位何謂現代的、中國的畫家，何 謂現代中國畫，即便晚年臥病在床，仍⼼繫於國畫的創新，希冀為⽔墨開創新局。 出處：朱珮儀，國立臺灣美術館典藏詮釋資料，2018。