1963至1966年是席德進離開台灣，開始展開對西方現代藝術探索的時期。1966年席德進遠赴歐洲旅遊，並前往泰國和香港，經過思索與沉澱之後，使他對現代藝術有所認識，不在一味地追求新奇，而將生活的體悟放入創作中，他有所感觸地說：「抽象畫離現實生活太遠了！」他強調畫畫是要畫出「開路的畫」。
1957到1969年是「現代藝術追尋期」，席氏用一生的時間，企圖以理智的方式去建構「現代中國繪畫」的理想。蔣勳（1947-）認為：「油畫人像是他內心對火熱慾望的歌頌，那裡面是感官的悸動。」人物的表情與氣質流露出他對年輕胴體的愛慕與情感投射，並以青少年畫像認同自己。席氏在1960年代的人物油畫，表現較為開朗、活潑的形象，色彩上呈現鮮豔明亮的風格，這種姿勢的青少年畫像，是他此時期典型的動作。模特兒自信的站著，且呈現身體放鬆狀態，一手地拇指放在褲邊的口袋，另一手勾在皮帶上。
席氏曾言：「色彩來自一個人的感情。感情豐富的人，色彩自然而具光彩。」他受到畢費（Bernard Buffet, 1928-1999）剛健有力的粗黑線條影響，讓他更深入地探討「人物的性格」，開創出具有東方性格的民族性作品。
出處：彭康家，國立臺灣美術館典藏詮釋資料，2018。

席德進，於 1923 年出⽣於中國四川。在成都技藝專科學校就讀時，受留法畫 家龐薰琹（1906-1985）啟發，接觸到⾺蒂斯（Henri Matisse,1869-1954）、畢卡索 （Pablo Picasso,1881-1973）等畫家，開始嘗試抽象藝術風格。1943 年進入重慶國⽴ 藝術專科學校，受教於林風眠（1900-1991）並與趙無極（1921-2013）、李仲⽣ （1912-1984）諸畫家多所往來，追求藝術的⼼志真切。歷經戰亂，1948 年輾轉來 台，任教於嘉義中學，四年後辭去教職移居台北決⼼專職創作。 席氏早期風格主要受到野獸派（Fauvism）與林風眠影響，⾊調強烈、線條粗 ⿊剛勁有⼒。1962 至 1966 年應美國國務院之邀，⾛訪歐美各地，受到普普藝術 （Pop art）、歐普藝術（Op art）、硬邊繪畫（Hard-edge painting）等現代藝術發 展的影響。回台後的創作反思中國繪畫精神,決⼼回歸民間藝術與台灣建築,結合傳 統與鄉⼟，運⽤墨彩暈染特⾊，融會貫通了東、西繪畫特點的兼容性，開創了獨具 個⼈風格語彙的時代創作。 綜觀席德進漫長的藝術旅程，作品媒材豐富多元，勇於嘗試各類創作形式，包 含⽔彩、⽔墨、油畫、素描、版畫等，晚期傾注於台灣建築、民間古物研究的精 神，帶動古蹟保存的意識。除了繪畫以外，也曾出書、於雜誌發表⽂章，其中包含 散⽂、遊記、書信、創作思考。⼀⽣持續追索、定位何謂現代的、中國的畫家，何 謂現代中國畫，即便晚年臥病在床，仍⼼繫於國畫的創新，希冀為⽔墨開創新局。 出處：朱珮儀，國立臺灣美術館典藏詮釋資料，2018。