《吳昊畫像》是畫家於1971年的作品，畫家為同為畫家的好朋友吳昊所作的畫像。二次戰後台灣藝壇，能以作品橫貫「現代繪畫運動」、「鄉土運動」兩個時期，而始終受到肯定的畫家，席德進和吳昊是其中重要兩位。人物畫的精神所在，在於畫家探索對象的心靈，呈現對象或畫家本身內心深層祕密。畫中人物以黑線描繪輪廓；身著黑衣長褲，手環抱胸前，隨性的站立，身上的衣著與深色的背景幾乎融合一起，略為皺眉深思的神情，更加突顯。畫家所畫的背景，往往考慮其人物的身分，以經營畫面中的空間感；畫中的背景其肩線的位置，有著類似遠方的地平線，將背景分為兩色塊，似乎象徵著畫家對於藝術之路的自我期許與希望。
出處：國立臺灣美術館典藏詮釋資料。

席德進，於 1923 年出⽣於中國四川。在成都技藝專科學校就讀時，受留法畫 家龐薰琹（1906-1985）啟發，接觸到⾺蒂斯（Henri Matisse,1869-1954）、畢卡索 （Pablo Picasso,1881-1973）等畫家，開始嘗試抽象藝術風格。1943 年進入重慶國⽴ 藝術專科學校，受教於林風眠（1900-1991）並與趙無極（1921-2013）、李仲⽣ （1912-1984）諸畫家多所往來，追求藝術的⼼志真切。歷經戰亂，1948 年輾轉來 台，任教於嘉義中學，四年後辭去教職移居台北決⼼專職創作。 席氏早期風格主要受到野獸派（Fauvism）與林風眠影響，⾊調強烈、線條粗 ⿊剛勁有⼒。1962 至 1966 年應美國國務院之邀，⾛訪歐美各地，受到普普藝術 （Pop art）、歐普藝術（Op art）、硬邊繪畫（Hard-edge painting）等現代藝術發 展的影響。回台後的創作反思中國繪畫精神,決⼼回歸民間藝術與台灣建築,結合傳 統與鄉⼟，運⽤墨彩暈染特⾊，融會貫通了東、西繪畫特點的兼容性，開創了獨具 個⼈風格語彙的時代創作。 綜觀席德進漫長的藝術旅程，作品媒材豐富多元，勇於嘗試各類創作形式，包 含⽔彩、⽔墨、油畫、素描、版畫等，晚期傾注於台灣建築、民間古物研究的精 神，帶動古蹟保存的意識。除了繪畫以外，也曾出書、於雜誌發表⽂章，其中包含 散⽂、遊記、書信、創作思考。⼀⽣持續追索、定位何謂現代的、中國的畫家，何 謂現代中國畫，即便晚年臥病在床，仍⼼繫於國畫的創新，希冀為⽔墨開創新局。 出處：朱珮儀，國立臺灣美術館典藏詮釋資料，2018。