席德進豐富的人物像作品，在描寫社會不同階層的面貌與氛圍之外，亦同時揭露其對人物人格的理想化想像。席氏曾言「…肖像畫，一定得畫得十分像，才算是成功，這種像絕不是死板的照相似的像，而是透過一種特殊的觀點，…，略為誇張表現，抓出特點…。」
畫面中席德進以炭筆於粗糙畫紙上繪製肖像畫，他以擦拭畫面作出灰黑白的效果，為人像畫帶來高度的明暗對比，賦予人物膚色細緻的變化，充分表現其素描的精神：「畫素描時，要注意色感，有色感的素描，才是好的素描。」該頭像理平頭，臉面寬大，額高寬廣，顴骨凸出且高；粗眉大眼帶雙眼皮，略微蹙眉，眼袋明顯，眼神透露出思慮貌；鼻翼寬厚，鼻翼邊延伸而下的兩道紋路深且寬，雙脣厚實。席氏以粗黑且硬挺的輪廓線，完成一幅五官深刻、富肉感且皮膚略微粗糙的中年人物頭像。畫家表現其個性敦厚的性情，簡練的線條描寫中年人穿著襯衫打領帶，更顯得極富教養且略帶世故的人格、氣質。
席氏並未明言該肖像畫人物為何許人，然而此畫像與當時人稱「古蹟仙」的臺灣省文獻委員林衡道（1915-1997）神似。1972年文化大學建築系組織一支建築勘查隊，由林委員帶隊，並邀請席德進同行，對熱衷於古蹟調查的席氏而言，若為此畫像亦無不可能。
出處：陳千智，國立臺灣美術館典藏詮釋資料，2018。

席德進，於 1923 年出⽣於中國四川。在成都技藝專科學校就讀時，受留法畫 家龐薰琹（1906-1985）啟發，接觸到⾺蒂斯（Henri Matisse,1869-1954）、畢卡索 （Pablo Picasso,1881-1973）等畫家，開始嘗試抽象藝術風格。1943 年進入重慶國⽴ 藝術專科學校，受教於林風眠（1900-1991）並與趙無極（1921-2013）、李仲⽣ （1912-1984）諸畫家多所往來，追求藝術的⼼志真切。歷經戰亂，1948 年輾轉來 台，任教於嘉義中學，四年後辭去教職移居台北決⼼專職創作。 席氏早期風格主要受到野獸派（Fauvism）與林風眠影響，⾊調強烈、線條粗 ⿊剛勁有⼒。1962 至 1966 年應美國國務院之邀，⾛訪歐美各地，受到普普藝術 （Pop art）、歐普藝術（Op art）、硬邊繪畫（Hard-edge painting）等現代藝術發 展的影響。回台後的創作反思中國繪畫精神,決⼼回歸民間藝術與台灣建築,結合傳 統與鄉⼟，運⽤墨彩暈染特⾊，融會貫通了東、西繪畫特點的兼容性，開創了獨具 個⼈風格語彙的時代創作。 綜觀席德進漫長的藝術旅程，作品媒材豐富多元，勇於嘗試各類創作形式，包 含⽔彩、⽔墨、油畫、素描、版畫等，晚期傾注於台灣建築、民間古物研究的精 神，帶動古蹟保存的意識。除了繪畫以外，也曾出書、於雜誌發表⽂章，其中包含 散⽂、遊記、書信、創作思考。⼀⽣持續追索、定位何謂現代的、中國的畫家，何 謂現代中國畫，即便晚年臥病在床，仍⼼繫於國畫的創新，希冀為⽔墨開創新局。 出處：朱珮儀，國立臺灣美術館典藏詮釋資料，2018。