1957年，台灣現代藝術團體五月與東方畫會成立，席德進是首位撰文支持的藝術家，並且讚賞東方畫展是具有世界潮流的藝術。席氏嘗試將「中西繪畫的融合」，將中國繪畫與世界接軌，並達到中國藝術「現代化」的目標，他受到這股潮流的影響，開始創作抽象畫，從1957年到1969年，是席氏「現代藝術追尋期」。
於1960年代初期，席氏將作品背景結合抽象繪畫，如：1961年的《正坐少年》與1962年的《紅衣少年》。此幅畫作背景，亦是以抽象畫的表現手法。席氏在臉部、手部描繪上，在暗面加入對比色，藍色與綠色當作陰影的效果，讓臉部更具有層次感與立體感，也象徵人的陰鬱氣質。他運用單純、平面性的色塊，來表現國外青年的青春活力與年輕貌美的形象。
席氏喜歡接觸人群，認識不同的朋友，他說：「那些青春煥發的臉，遠比藝術完美。」藝術家透過對青年的觀察與描繪，將其內在的情感與思緒藉由「人物畫」與欣賞者建立一對一接觸的媒介，使觀者得以感受到藝術家對人物所投射細膩的心緒。
出處：彭康家，國立臺灣美術館典藏詮釋資料，2018。

席德進，於 1923 年出⽣於中國四川。在成都技藝專科學校就讀時，受留法畫 家龐薰琹（1906-1985）啟發，接觸到⾺蒂斯（Henri Matisse,1869-1954）、畢卡索 （Pablo Picasso,1881-1973）等畫家，開始嘗試抽象藝術風格。1943 年進入重慶國⽴ 藝術專科學校，受教於林風眠（1900-1991）並與趙無極（1921-2013）、李仲⽣ （1912-1984）諸畫家多所往來，追求藝術的⼼志真切。歷經戰亂，1948 年輾轉來 台，任教於嘉義中學，四年後辭去教職移居台北決⼼專職創作。 席氏早期風格主要受到野獸派（Fauvism）與林風眠影響，⾊調強烈、線條粗 ⿊剛勁有⼒。1962 至 1966 年應美國國務院之邀，⾛訪歐美各地，受到普普藝術 （Pop art）、歐普藝術（Op art）、硬邊繪畫（Hard-edge painting）等現代藝術發 展的影響。回台後的創作反思中國繪畫精神,決⼼回歸民間藝術與台灣建築,結合傳 統與鄉⼟，運⽤墨彩暈染特⾊，融會貫通了東、西繪畫特點的兼容性，開創了獨具 個⼈風格語彙的時代創作。 綜觀席德進漫長的藝術旅程，作品媒材豐富多元，勇於嘗試各類創作形式，包 含⽔彩、⽔墨、油畫、素描、版畫等，晚期傾注於台灣建築、民間古物研究的精 神，帶動古蹟保存的意識。除了繪畫以外，也曾出書、於雜誌發表⽂章，其中包含 散⽂、遊記、書信、創作思考。⼀⽣持續追索、定位何謂現代的、中國的畫家，何 謂現代中國畫，即便晚年臥病在床，仍⼼繫於國畫的創新，希冀為⽔墨開創新局。 出處：朱珮儀，國立臺灣美術館典藏詮釋資料，2018。