吳昊（1947-2013）為1956年創立的前衛美術團體「東方畫會」創始成員之一，此幅作品題名為《吳昊畫像》，屬於席德進一生從未間斷耕耘的「人物素描」系列。
席氏在人像素描的媒材，或用簽字筆、碳精筆，晚年亦使用毛筆。此畫的主角人物與席德進熟稔淵源甚久，也是「現代繪畫運動」、「鄉土運動」的夥伴；席氏描繪吳昊另有1966年的水墨、1971年的油畫、1969年粉彩等作品，而1968年的水彩作品《克難街》也被認為是席氏前往探視居住在此處空軍眷舍的吳昊，在其木房付之一炬後，留下此幅相關聯的作品。
有別於較為靜態、特寫的「肖像畫」，此幅《吳昊畫像》除了性格、神韻透過顯著的黑色線條強而有力彰顯出來，簡潔的背景，讓吳昊身著乾淨長袖襯衫與面部、衣領、長褲、高筒鞋等處，有了陰影變化的對比，部分衣物摺痕之間也略帶活潑的動態感。畫作整體在人物表現上，反映了吳昊因畫作遭逢祝融，略顯落寞、憂愁的壓抑心緒。"
出處：陳威儒，國立臺灣美術館典藏詮釋資料，2018。

席德進，於 1923 年出⽣於中國四川。在成都技藝專科學校就讀時，受留法畫 家龐薰琹（1906-1985）啟發，接觸到⾺蒂斯（Henri Matisse,1869-1954）、畢卡索 （Pablo Picasso,1881-1973）等畫家，開始嘗試抽象藝術風格。1943 年進入重慶國⽴ 藝術專科學校，受教於林風眠（1900-1991）並與趙無極（1921-2013）、李仲⽣ （1912-1984）諸畫家多所往來，追求藝術的⼼志真切。歷經戰亂，1948 年輾轉來 台，任教於嘉義中學，四年後辭去教職移居台北決⼼專職創作。 席氏早期風格主要受到野獸派（Fauvism）與林風眠影響，⾊調強烈、線條粗 ⿊剛勁有⼒。1962 至 1966 年應美國國務院之邀，⾛訪歐美各地，受到普普藝術 （Pop art）、歐普藝術（Op art）、硬邊繪畫（Hard-edge painting）等現代藝術發 展的影響。回台後的創作反思中國繪畫精神,決⼼回歸民間藝術與台灣建築,結合傳 統與鄉⼟，運⽤墨彩暈染特⾊，融會貫通了東、西繪畫特點的兼容性，開創了獨具 個⼈風格語彙的時代創作。 綜觀席德進漫長的藝術旅程，作品媒材豐富多元，勇於嘗試各類創作形式，包 含⽔彩、⽔墨、油畫、素描、版畫等，晚期傾注於台灣建築、民間古物研究的精 神，帶動古蹟保存的意識。除了繪畫以外，也曾出書、於雜誌發表⽂章，其中包含 散⽂、遊記、書信、創作思考。⼀⽣持續追索、定位何謂現代的、中國的畫家，何 謂現代中國畫，即便晚年臥病在床，仍⼼繫於國畫的創新，希冀為⽔墨開創新局。 出處：朱珮儀，國立臺灣美術館典藏詮釋資料，2018。