席德進從嘉義辭去教職北上後，在風景、人物肖像領域的多所鑽研，奠定其職業畫家的生涯。他的人物肖像除了客戶委託的油畫正式製作外，大量使用不同媒材，顯現出對於人物觀察的高度興趣和持續挑戰，除了作為觀察練習外，有時也作為餽贈應酬之用。他曾指出畫一幅肖像畫遠比風景或靜物困難得多，那是即席的考驗、畫者與被畫者的合作，成功的肖像畫表徵性格、內在精神，並且發掘被繪者自己所不知的美好。
席氏曾挑選幾位身邊的藝術家朋友，繪製藝術家畫像，如李德（1900-1974）、周夢蝶（1921-2014）等人，其肖像傳達出席氏為藝術家立像，刻畫藝術追求之道上的銘心深刻。這幅以青年藝術家林懷民（1947-）為對象的粉彩肖像，以席氏一貫強烈俐落的線條和筆觸，如同發掘其精神內在般，勾勒出年紀雖輕但已投身藝途的林氏。稜角分明並刻意強調五官面容的深邃感，表徵林氏精神意志的堅定；而色彩的使用上，更見席氏的別具用心——最是知曉「守著藝術伴著孤獨」箇中滋味的席氏，選擇了藍灰冷色調的圖紙來作畫，除了藍灰色調作為黃橘膚色的暗面補色外，森冷的色彩主調，更強化藝術之路苦心孤詣的象徵。
整體觀之，除了精神意涵的內容展現外，全畫更是以明暗的節奏韻律、補色交互使用，展現席氏對造形藝術的形質探求。
出處：朱珮儀，國立臺灣美術館典藏詮釋資料，2018。

席德進，於 1923 年出⽣於中國四川。在成都技藝專科學校就讀時，受留法畫 家龐薰琹（1906-1985）啟發，接觸到⾺蒂斯（Henri Matisse,1869-1954）、畢卡索 （Pablo Picasso,1881-1973）等畫家，開始嘗試抽象藝術風格。1943 年進入重慶國⽴ 藝術專科學校，受教於林風眠（1900-1991）並與趙無極（1921-2013）、李仲⽣ （1912-1984）諸畫家多所往來，追求藝術的⼼志真切。歷經戰亂，1948 年輾轉來 台，任教於嘉義中學，四年後辭去教職移居台北決⼼專職創作。 席氏早期風格主要受到野獸派（Fauvism）與林風眠影響，⾊調強烈、線條粗 ⿊剛勁有⼒。1962 至 1966 年應美國國務院之邀，⾛訪歐美各地，受到普普藝術 （Pop art）、歐普藝術（Op art）、硬邊繪畫（Hard-edge painting）等現代藝術發 展的影響。回台後的創作反思中國繪畫精神,決⼼回歸民間藝術與台灣建築,結合傳 統與鄉⼟，運⽤墨彩暈染特⾊，融會貫通了東、西繪畫特點的兼容性，開創了獨具 個⼈風格語彙的時代創作。 綜觀席德進漫長的藝術旅程，作品媒材豐富多元，勇於嘗試各類創作形式，包 含⽔彩、⽔墨、油畫、素描、版畫等，晚期傾注於台灣建築、民間古物研究的精 神，帶動古蹟保存的意識。除了繪畫以外，也曾出書、於雜誌發表⽂章，其中包含 散⽂、遊記、書信、創作思考。⼀⽣持續追索、定位何謂現代的、中國的畫家，何 謂現代中國畫，即便晚年臥病在床，仍⼼繫於國畫的創新，希冀為⽔墨開創新局。 出處：朱珮儀，國立臺灣美術館典藏詮釋資料，2018。