席德進一生畫許多肖像畫，這一張《翁祖亮像》是1948年畫家為杭州藝專的學弟翁祖亮所畫的。畫家曾說：「一張成功的畫像，是畫家與被畫者合作而成的。」畫家一生苦於其同性傾向於當時環境的壓力，在他的肖像畫中的主角，大多透露一種淡淡的憂愁；這畫中的主角翁祖亮，也是席德進愛戀的男同學。在這幅畫中，主角青澀的臉龐，微微皺眉的眉頭，帶些許惆悵，我們無從猜測模特兒真正的心思，卻由畫家生平，感受到畫家將自己的情感，藉由肖像畫傳達給觀者；整幅作品的色調十分單純，以藍、白、灰的中性色彩為主，色彩層次卻十分豐富，筆觸顯而易見，隨衣服背景的走向處理，臉部與頭髮細節描繪十分仔細，表情是視覺的焦點。
出處：國立臺灣美術館典藏詮釋資料。

席德進，於 1923 年出⽣於中國四川。在成都技藝專科學校就讀時，受留法畫 家龐薰琹（1906-1985）啟發，接觸到⾺蒂斯（Henri Matisse,1869-1954）、畢卡索 （Pablo Picasso,1881-1973）等畫家，開始嘗試抽象藝術風格。1943 年進入重慶國⽴ 藝術專科學校，受教於林風眠（1900-1991）並與趙無極（1921-2013）、李仲⽣ （1912-1984）諸畫家多所往來，追求藝術的⼼志真切。歷經戰亂，1948 年輾轉來 台，任教於嘉義中學，四年後辭去教職移居台北決⼼專職創作。 席氏早期風格主要受到野獸派（Fauvism）與林風眠影響，⾊調強烈、線條粗 ⿊剛勁有⼒。1962 至 1966 年應美國國務院之邀，⾛訪歐美各地，受到普普藝術 （Pop art）、歐普藝術（Op art）、硬邊繪畫（Hard-edge painting）等現代藝術發 展的影響。回台後的創作反思中國繪畫精神,決⼼回歸民間藝術與台灣建築,結合傳 統與鄉⼟，運⽤墨彩暈染特⾊，融會貫通了東、西繪畫特點的兼容性，開創了獨具 個⼈風格語彙的時代創作。 綜觀席德進漫長的藝術旅程，作品媒材豐富多元，勇於嘗試各類創作形式，包 含⽔彩、⽔墨、油畫、素描、版畫等，晚期傾注於台灣建築、民間古物研究的精 神，帶動古蹟保存的意識。除了繪畫以外，也曾出書、於雜誌發表⽂章，其中包含 散⽂、遊記、書信、創作思考。⼀⽣持續追索、定位何謂現代的、中國的畫家，何 謂現代中國畫，即便晚年臥病在床，仍⼼繫於國畫的創新，希冀為⽔墨開創新局。 出處：朱珮儀，國立臺灣美術館典藏詮釋資料，2018。